Izoftalna kiselina: opis, svojstva, priprema i primjena

Izoftalna kiselina široko se koristi u proizvodnji boja i lakova. Lakovi sa svojim sadržajem imaju visoke tehničke karakteristike. Glavna metoda za proizvodnju ove tvari u kemijskoj industriji je oksidacija m-ksilena u prisutnosti katalizatora.

Opis

Izoftalna kiselina je organski spoj koji pripada klasi karboksilne kiseline. U svom sastavu ima 2 karboksilne skupine —internet, odnosno dikarboksilna kiselina. Drugi naziv za ovu tvar je 1,3-benzendikarboksilna kiselina. Njegove soli i esteri nazivaju se izoftalati.

Po izgledu je tvrdi, vatrostalni bijeli prah.

Empirijska formula izoftalne kiseline je:₈H₆O₄. Strukturna formula ovog spoja prikazana je na donjoj slici.

Svojstva

Glavna svojstva ove tvari su sljedeća:

• molekularna težina – 166,14;
• talište-345-348;
• nasipna gustoća-0,8 g / ml;
• plamište aerosola je 700.;
• topljivost: u vodi i vodenim otopinama alkalija – dobro, u hladnom iris-u, metanolu, propanolu i nižim alkoholima – loše.

Izoftalna kiselina u dodiru iritira ljudsku kožu, pa tijekom rada s njom se moraju poštivati sigurnosne mjere.

Interakcija s drugim spojevima:

• kada reagira s lužinama, stvara soli;
• zagrijavanjem s alkoholima dobivaju se esteri;
• u reakciji s tionil kloridom, dikloranhidridom ugljične kiseline i acetil kloridom kada se zagrije na 130 ^oS izoftalna kiselina se pretvara u izoftaloil klorid;
• u octenoj kiselini na sobnoj temperaturi reducira se vodikom u C₆N₁₀(COOH)₂ (CIS-heksahidro-oftalnoj kiselini);
• nitrira se dušičnom kiselinom na temperaturi od 30 IPO C (dobivaju se 4 i 5-nitro derivati) i sulfonira dimnom sumpornom kiselinom na 200po C.

Priprema izoftalne kiseline

Sinteza ovog spoja u kemijskoj industriji provodi se na nekoliko načina:

• U oksidacijskoj reakciji metaksilola zrakom koja uključuje octenu kiselinu. Proces se odvija na temperaturi od 100-150, a na tlaku od 14-27 atmosfera. Kobaltne soli i acetaldehid koriste se kao katalizatori.
• U oksidaciji meta-ksilena ili m-toluinske kiseline, s zagrijavanjem do 200 C, pri tlaku od 40 ATM. i u prisutnosti koncentrirane dušične kiseline.
• U oksidativnoj reakciji₁₂H₁₈ (1,3-diizopropilbenzen) sa zrakom. Reakcijska temperatura 120-220 C, katalizatori-soli kobalta i mangana.
• U procesu eliminacije karboksilne skupine trimelitne kiseline u vodenoj otopini natrijevog hidroksila. Temperatura reakcije-250.

Dobiveni proizvod se pročišćava kristalizacijom iz octene kiseline ili iz vodene otopine etanola (u laboratorijskim uvjetima). Budući da je proizvodnja₈H₆O₄ javlja se u korozivnim okruženjima, industrijska oprema izrađena je od kemijski otpornog materijala-titana.

Primjena

Izoftalna kiselina se koristi u uglavnom za Proizvodnja boja i lakova (poliuretan, prah, alkidni), kao i poliesterske smole. Ostala područja primjene su proizvodnja materijala kao što su:

• termoplastični polimeri;
• gelcoats-gel-poput dekorativnih i zaštitnih premaza;
• poliesterske smole na bazi vode;
• poliesteri za plastiku ojačanu staklom;
• vruće sušeni melaminski emajli;
• Proizvodnja plastičnih boca i guma (kao komonomer).

Lakovi s izoftalnom kiselinom odlikuju se visokim performansama:

• dobra otpornost na atmosferske čimbenike;
• tvrdoća;
• otpornost na povišene temperature, visoka granica toplinske deformacije;
• otpornost na koroziju i kemikalije;
• otpornost na mrlje.

Emajli se koriste u sljedećem industrije:

• automobilska industrija;
• tiskanje;
• građevinski materijal;
• proizvodnja namještaja;
• izrada vrtne opreme;
• proizvodnja automata i drugih.